Assim como há, na química orgânica, funções orgânicas oxigenadas, existem também funções orgânicas nitrogenadas. A “definição” é muito simples: essa classe engloba qualquer substância orgânica que possua ao menos um átomo de nitrogênio em sua composição.
Como ocorre em outras classes de substâncias orgânicas, peculiaridades das funções orgânicas nitrogenadas enquadram cada uma dessas substâncias em um grupo específico: Aminas, Amidas, Nitrilas e Nitrocompostos.
Essas substâncias estão presentes em nosso dia a dia e são fundamentais em inúmeros segmentos da indústria, na agricultura, na medicina e saúde e até mesmo em conflitos e guerras.
1. Aminas
As aminas são compostos orgânicos derivados da amônia (NH3). Partindo da amônia como base, cada um dos três hidrogênios ligados ao átomo de nitrogênio pode ser substituído por um radical orgânico (R). Esses radicais podem ser idênticos ou diferentes entre si. As aminas estão muito presentes na fisiologia humana, na nossa nutrição e também são a base de princípios ativos de algumas drogas.
São usadas como aceleradores no processo de vulcanização da borracha, na fabricação de alguns tipos de saponáceos, na preparação de química fina e corantes, medicamentos, tensoativos (que modificam a tensão superficial da água), sulfas e outros compostos.
As aminas, conforme seu estado de agregação, podem se apresentar, em temperatura ambiente, como gases, líquidos ou sólidos.
1.1. Classificação
As aminas são classificadas conforme o número de radicais que substituem os hidrogênios inicialmente presentes na amônia. Como são 3 os hidrogênios e ligações na amônia, há três tipos de aminas:
- As aminas primárias possuem um único radical ligado ao nitrogênio (RNH2):
- As aminas secundárias possuem dois radicais ligados ao nitrogênio (R2NH):
- As aminas terciárias possuem três radicais ligados ao nitrogênio (R3N):
Observação: os radicais R podem ser estruturas orgânicas alifáticas ou também aromáticas.
1.2. Nomenclatura
A nomenclatura das aminas é construída a partir dos grupos ligados ao nitrogênio, em ordem alfabética, seguidos da palavra amina. Veja o esquema:
prefixo + infixo + amina
Quando o composto orgânico apresentar uma cadeia maior ou mais ramificada, aplica-se o mesmo raciocínio usado em outros grupos de elementos orgânicos. Um grupo que contém o nitrogênio como uma ramificação de nome amina, somado ao restante dos grupos, concede ao elemento como um todo as propriedades do grupo amina.
As aminas aromáticas são denominadas como derivadas de anilina, ou fenilamina. Isso porque a anilina é a substância que possui a configuração mais “básica” para a amina. Um único anel benzênico substitui um dos hidrogênios da amônia.
A anilina foi isolada pela primeira vez em 1826, por meio da destilação do índigo, corante azul do jeans. Esse corante é produzido (ou era, inicialmente) a partir de um extrado da planta Indigofera suffruticosa.
2. Amidas
As amidas são compostos orgânicos nitrogenados derivados de ácidos carboxílicos e de aminas que apresentam o seguinte grupo funcional amina-carbonila. Caracteriza-se por um grupo carbonila (C = O), ligado a um átomo de nitrogênio (N). Como fórmula básica, apresenta a configuração HCONH2.
A partir dessa estrutura básica, amidas derivadas podem apresentar grupos alifáticos ou aromáticos ligados em lugar de qualquer um dos hidrogênios – inclusive aqueles originalmente ligados aos carbonos dos grupos carbonila.
São utilizadas em muitas sínteses orgânicas; algumas delas formam compostos com grande valor econômico, como o náilon. De forma natural, ocorrem inclusive no corpo humano, sendo a ureia um bom exemplo de amida.
2.1. Classificação
Dependendo do número de radicais acilas ligados à molécula de nitrogênio, as amidas são classificadas em:
- primárias − Apresentam apenas um grupo carbonila ligado ao nitrogênio:
- secundárias − Apresentam dois grupamentos carbonila ligados ao nitrogênio:
- terciárias − apresentam três grupamentos carbonila ligados ao nitrogênio:
As amidas permitem a ligação entre os aminoácidos que constituem as proteínas, moléculas presentes em todos os seres vivos. A união de aminoácidos para a formação das proteínas é feita por meio de uma ligação peptídica, formando uma cadeia maior.
Como características em comum, as amidas são bases fracas, especialmente comparadas às aminas. Elas também possuem pontos de fusão e ebulição maiores que os hidrocarbonetos semelhantes em formulação.
As tioamidas ainda formam um grupo anômalo – nelas, o oxigênio das amidas é substituído por um átomo de enxofre.
2.2. Nomenclatura
A nomenclatura das amidas é derivada da nomenclatura dos ácidos carboxílicos. Observe os exemplos.
Algumas vezes, os dois hidrogênios ligados ao átomo de nitrogênio também podem ser substituídos por radicais R. Observe, nos exemplos, como ocorre sua nomenclatura.
3. Nitrilas
As nitrilas ou nitrilos são compostos orgânicos nitrogenados que apresentam como estrutura base uma ligação tripla entre um átomo de carbono e um átomo de nitrogênio. A ligação covalente tripla deixa apenas um único ponto para ligação de radicais diretamente ao carbono:
(R — C ≡ N)
3.1 Nomenclatura
A nomenclatura das nitrilas ocorre pela adição do sufixo nitrila ou cianeto, já que as nitrilas são análogas ao ácido cianídrico (H — C ≡ N).
Uma nitrila insaturada importante é a acrilonitrila (CH2 = CH — CN), muito usada na fabricação de polímeros com características acrílicas, como as lãs sintéticas e outros “não-tecidos” de utilização industrial.
4. Nitrocompostos
Os nitrocompostos são compostos orgânicos nitrogenados que apresentam o grupo funcional NO2 em sua formulação. Os nitrocompostos são conhecidos pelo seu alto nível de reatividade e, não por acaso, muitos deles são utilizados como explosivos. São obtidos por meio da nitração de compostos orgânicos.
O trinitrotolueno, ou TNT, é um bom exemplo de explosivo nitrocomposto. Nele, o grupo NO2 aparece três vezes (e por isso “tri” na nomenclatura). A nomenclatura ocorre pela adição do prefixo nitro ao nome do hidrocarboneto a ele ligado, seguindo as demais regras já estudadas.
Por: Carlos Artur Matos
