Os compostos aromáticos são hidrocarbonetos que apresentam um ou mais anéis benzênicos em sua molécula. O anel benzênico (ou anel aromático), representado pela fórmula C6H6, é uma estrutura cíclica muito estável, que se caracteriza pela alternância de ligações simples e duplas entre os carbonos.
De acordo com o número de anéis benzênicos na cadeia, essas substâncias são classificadas em:
♦ Compostos aromáticos mononucleares (ou mononucleados) – aqueles que possuem um único anel benzênico.
♦ Compostos aromáticos polinucleares (ou polinucleados) – aqueles que apresentam mais de um anel benzênico em sua estrutura. Essa classe, por sua vez, se subdivide em:
• Polinucleares isolados – os anéis benzênicos não possuem átomos de carbono em comum.
• Polinucleares condensados – os anéis têm átomos de carbono em comum.
Diferente dos demais hidrocarbonetos, a nomenclatura dos compostos aromáticos é bastante peculiar. Conforme as normas da IUPAC, o nome dos aromáticos deve ser formado da seguinte maneira:
♦ Para as substâncias formadas por um único anel benzênico e pelo menos uma ramificação saturada, o nome é composto pelo nome das ramificações benzeno, seguido do palavra benzeno. É necessário numerar os carbonos a partir da ramificação mais simples e continuar no sentido em que as outras ramificações recebam os menores números possíveis. Observe os exemplos:
♦ Quando existem exatamente duas ramificações na cadeia, podem ser utilizados, ainda, os prefixos orto (o), que indica a posição 1,2 dos carbonos; meta (m), para a posição 1,3; e para (p), indicando a posição 1,4. Veja um exemplo:
Embora haja uma nomenclatura oficial, é bem mais comum o uso de nomes particulares para os derivados do benzeno, como, por exemplo:
O termo “aromático” surgiu no século XIX e sua origem está associada à fragrância de alguns desses compostos, como o benzeno, responsável pelo cheiro do carvão destilado, e o benzaldeido, que confere aroma a certas frutas. Posteriormente os químicos perceberam que tais substâncias apresentavam um comportamento muito diferente dos outros compostos orgânicos e, então, descobriram que isso se deve à presença do anel benzênico na estrutura.
As principais fontes de compostos aromáticos são o carvão mineral e o petróleo. A hulha, carvão fóssil mais abundante na natureza, é rica em arranjos de anéis benzênicos, por isso, é largamente utilizada na produção de diversos tipos de aromáticos, desde os mais simples, como o benzeno e o tolueno, até os mais complexos, como o antraceno e fenantreno. O petróleo, ao contrário do carvão, não contêm tantos compostos aromáticos e, portanto, é usado para obtenção de hidrocarbonetos benzênicos mais leves.
A maioria das substâncias orgânicas é tóxica, porém, os aromáticos são muito mais nocivos à saúde humana do que qualquer outra classe. Muitos dos compostos aromáticos são considerados agentes cancerígenos, como é o caso do benzeno, que aumenta o risco de se desenvolver linfomas e leucemias. O tolueno também é muito prejudicial, sendo o responsável pela dependência química da droga popularmente conhecida como cola de sapateiro. O benzopireno, encontrado na fumaça do cigarro e em carnes assadas e defumadas, é um dos cancerígenos mais potentes que existe, podendo desencadear o câncer de pulmão.
Referências bibliográficas
FELTRE, Ricardo. Química volume 3. São Paulo: Moderna, 2005.
MACHADO, Andrea Horta, MORTIMER, Eduardo Fleury. Química volume único. São Paulo: Scipione, 2005.
USBERCO, João, SALVADOR, Edgard. Química volume único. São Paulo: Saraiva, 2002.
Por: Mayara Lopes Cardoso
Veja também:
- Funções Orgânicas
- Classificação das Cadeias Carbônicas
- Alcanos, Alcenos, Alcinos e Alcadienos
- Séries Homólogas
- Postulados de Kekulé
